Zaczynamy przygodę z nazewnictwem alkoholi! To organiczne związki chemiczne, które spotykamy na co dzień.
Co to są alkohole?
Alkohole to związki organiczne zawierające grupę hydroksylową (-OH).
Ta grupa -OH jest przyłączona do atomu węgla.
Wyobraź sobie łańcuch węglowy, do którego dołączony jest mały "dodatek" - grupa -OH.
Przykłady alkoholi? Etanol (w napojach alkoholowych) i metanol (rozpuszczalnik).
Nazewnictwo systematyczne – po co?
Nazewnictwo systematyczne, czyli nazewnictwo IUPAC, to uniwersalny sposób na nazywanie związków chemicznych.
Dzięki temu każdy chemik na świecie wie, o jaki związek chodzi, patrząc na jego nazwę.
To jak uniwersalny język chemii!
Podstawy nazewnictwa alkoholi
Nazwa systematyczna alkoholu składa się z kilku elementów.
Krok 1: Znalezienie najdłuższego łańcucha węglowego
Szukamy najdłuższego ciągłego łańcucha węgli, do którego przyłączona jest grupa -OH.
Ten łańcuch stanowi podstawę nazwy.
Np. łańcuch 3-węglowy to propan, 4-węglowy to butan, 5-węglowy to pentan.
Krok 2: Dodanie końcówki "-ol"
Do nazwy alkanu (odpowiadającego najdłuższemu łańcuchowi) dodajemy końcówkę "-ol".
Metan staje się metanolem, etan staje się etanolem.
Krok 3: Numeracja łańcucha
Numerujemy atomy węgla w łańcuchu.
Numerujemy tak, aby atom węgla z grupą -OH miał najniższy możliwy numer.
Czyli patrzymy, z której strony bliżej do grupy -OH i od tej strony zaczynamy numerować.
Krok 4: Podanie numeru atomu węgla z grupą -OH
Przedrostek "cyfrowy" informuje, przy którym atomie węgla znajduje się grupa -OH.
Np. propan-1-ol oznacza, że grupa -OH jest przyłączona do pierwszego atomu węgla.
Propan-2-ol oznacza, że grupa -OH jest przyłączona do drugiego atomu węgla.
Krok 5: Uwzględnienie podstawników
Jeśli do łańcucha przyłączone są inne podstawniki (np. grupy metylowe -CH3), postępujemy jak w nazewnictwie alkanów.
Podajemy numer atomu węgla, do którego przyłączony jest podstawnik, oraz nazwę podstawnika.
Np. 2-metylobutan-1-ol.
Przykłady
Przykład 1: CH3-CH2-OH
Najdłuższy łańcuch węglowy: 2 atomy węgla (etan).
Grupa -OH przyłączona do pierwszego atomu węgla (nie ma wyboru, jest tylko jeden atom węgla).
Nazwa: Etanol (lub etanol-1, choć jedynka jest często pomijana, bo jest oczywista).
Przykład 2: CH3-CH2-CH2-OH
Najdłuższy łańcuch węglowy: 3 atomy węgla (propan).
Grupa -OH przyłączona do pierwszego atomu węgla.
Nazwa: Propan-1-ol.
Przykład 3: CH3-CH(OH)-CH3
Najdłuższy łańcuch węglowy: 3 atomy węgla (propan).
Grupa -OH przyłączona do drugiego atomu węgla.
Nazwa: Propan-2-ol.
Przykład 4: CH3-CH(CH3)-CH2-OH
Najdłuższy łańcuch węglowy z grupą -OH: 3 atomy węgla (propan).
Grupa -OH przyłączona do pierwszego atomu węgla.
Podstawnik: grupa metylowa (CH3) przyłączona do drugiego atomu węgla.
Nazwa: 2-metylo-propan-1-ol.
Przykład 5: CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
Najdłuższy łańcuch węglowy z grupą -OH: 5 atomy węgla (pentan).
Numerujemy od lewej lub od prawej, aby grupa -OH miała najniższy numer. W tym przypadku numeracja jest symetryczna, więc -OH zawsze będzie przy węglu numer 3.
Nazwa: Pentan-3-ol.
Alkohole cykliczne
Jeśli grupa -OH jest przyłączona do pierścienia, mamy do czynienia z alkoholem cyklicznym.
Do nazwy alkanu cyklicznego dodajemy końcówkę "-ol", a numer 1 przypisujemy atomowi węgla, do którego przyłączona jest grupa -OH.
Przykład: cykloheksanol
To sześciowęglowy pierścień (cykloheksan) z przyłączoną grupą -OH.
Przykład: 2-metylocyklopentanol
To pięciowęglowy pierścień (cyklopentan) z przyłączoną grupą -OH oraz grupą metylową przy węglu numer 2 (zakładając, że węgiel z grupą -OH ma numer 1).
Alkohole wielowodorotlenowe
Zdarzają się alkohole z więcej niż jedną grupą -OH.
Wtedy używamy przedrostków "di-", "tri-", "tetra-" itd. przed końcówką "-ol", aby wskazać liczbę grup -OH.
Podajemy numery atomów węgla, do których są przyłączone grupy -OH.
Przykład: Etan-1,2-diol (glikol etylenowy)
Dwa atomy węgla (etan) z dwiema grupami -OH przy węglach 1 i 2.
Przykład: Propan-1,2,3-triol (glicerol)
Trzy atomy węgla (propan) z trzema grupami -OH przy węglach 1, 2 i 3.
Podsumowanie
Nazewnictwo alkoholi opiera się na kilku prostych zasadach.
Znajdź najdłuższy łańcuch węglowy, dodaj końcówkę "-ol", ponumeruj łańcuch, podaj numer atomu węgla z grupą -OH i uwzględnij podstawniki.
Praktyka czyni mistrza! Im więcej przykładów przeanalizujesz, tym łatwiej będzie Ci nazywać alkohole.
Powodzenia!
